艾森豪威尔进入军界确实出于偶然。中学毕业后,他结识了一个叫黑兹利特的朋友,此人极力怂恿艾森豪威尔和他一起报考军校。艾森豪威尔认为军校是公费,又有机会踢足球,便欣然同意。1911 年,他同时报考了西点军校和安那波利斯海军学校,结果均被录取。由于他已超过海军学校的入学年龄,便进了西点军校。
西点军校是美国培养军事人才的摇篮,造就出不少著名将领。艾克这一届毕业生将星闪耀,168名毕业生中有56人晋升为将军,因此被称为“将星云集之班”。在西点的四年里,艾森豪威尔的学习成绩平平,操行成绩很坏,常常违反校规,受过几次记过处分。但他的球艺超群,是西点足球队里最好的中锋。1915 年西点毕业时,他年满25 岁,是班上年龄最大的学生。毕业后被分配到得克萨斯州圣安东尼的第十九步兵师工作,少尉军衔。
他到职不久,在一次朋友的家庭宴会上,与玛米·杜德小姐相识。两人一见钟情,第二年便结了婚。她是一位富商的女儿,从小娇生惯养,不会操持家务,但性情温和,婚后努力适应军队里单调枯燥而又艰辛的生活。一年后他们生了一个男孩,三岁时因病死去。后来又生了约翰,这是他们唯一的孩子。
由于战争,许多同学都去法国参战,他却被留在国内从事训练工作,赴得克萨斯州圣安东尼奥任职。1916年晋升为少校。1920年7日,艾森豪威尔的永久军衔为少校。1921年从陆军坦克学校毕业,他创办了美国陆军的第一所战车训练营。1922 年艾森豪威尔转到巴拿马运河区,在福克斯·康纳少将手下工作,帮助他处理公务。康纳将军经常给艾森豪威尔讲军史,与他讨论军事和国际问题,使艾森豪威尔对军事的兴趣大增。1925 年,由于康纳的鼓励,他到参谋学校学习,于1926年以全校第一名的成绩毕。因成绩优异,又被保送到陆军作战大学深造。1928 年毕业后,政府为了搜集整理美国在第一次世界大战中在欧洲的作战资料,成立了一个“战争纪念物调查委员会”,委派他参加。他的任务是编辑一部“战地手册”。在编写过程中,他搜集了美国远征军在战略、战术以及军事调动方面的详细资料,半年后汇编成功,受到该委员会主席约翰·约瑟夫·潘兴将军的赏识。
1929 年,艾森豪威尔被派到陆军部助理部长办公室工作。1933 年2 月调到陆军参谋长——道格拉斯·麦克阿瑟手下,帮助起草文件,撰写报告。1935年麦克阿瑟到菲律宾任军事顾问,他充当其助手。艾森豪威尔为人随和,不似麦克阿瑟那样傲慢,常和菲律宾总统曼努埃尔·路易斯·奎松玩桥牌,两入关系很好。奎松表示愿意以高薪聘他在菲律宾担任要职,但他以久留异乡,升迁无望,于1939 年返回美国。
回国后,在陆军第三师任中校参谋长,1941 年升为第九军上校,在一次重大军事演习中,他表现出色,指挥有方,受到了军界的注意。大演习后,调任第三军参谋长,并晋升为准将。
1941年12月7日,日本偷袭珍珠港美军基地。8日,美国对日本宣战。在珍珠港事件发生后第5天,马歇尔电召艾森豪威尔速回华盛顿。这固然与艾森豪威尔熟悉菲律宾和太平洋地区军事问题有关,但更主要的是他有丰富的参谋工作经验。他先任战争计划处副处长,不久计划处升格为作战厅,又被任命为作战厅长,几星期后便升为少将。这是他步入统帅部与马歇尔长期合作的开始。这时的艾森豪威尔,虽然还没有资格参加那些有关同盟国战略问题的高层会议,但他却能站在最高统帅的角度,代表美国利益来指导全球性的战略行动。艾森豪威尔注意到,当美国朝野的注意力都集中在太平洋战场的时候,罗斯福和马歇尔却把欧洲战场放在优先的地位。他赞同这种战略观点,在1942年3月就和作战厅的参谋们一起提出了如何进行战争的基本设想:把大量美军集中在英国,而且拒绝将他们化整为零地用在任何周边性的攻击之中,在欧洲上空应获得空中优势,然后从英国渡过海峡,直指法国和德国。对这一基本设想,英国人虽然原则上同意,但在许多具体问题上存在着分歧意见。5月,马歇尔又命令艾森豪威尔前往英国作实地考察,并在英国设立了一个美军指挥所,为日后实施计划提出建议。6月,他返回华盛顿提出考察报告《给欧洲战区司令的指令》之后,罗斯福总统接受马歇尔的意见,已经任命艾森豪威尔为驻伦敦的美军欧洲战区总司令了。7月,艾森豪威尔晋升为中将。