1942年2月4日，日军开始进攻新加坡，郁达夫与胡愈之、沈兹九、张楚琨、汪金丁、高云览等一批在新加坡从事抗日宣传的文化人，乘坐难民船离开新加坡，渡过马六甲海峡，撤退到当时荷兰殖民地——印尼的苏门答腊岛。不断的流亡生涯让郁达夫原来珍藏的书籍遗失惨重，据说，他当时拎了两只手提箱，对同伴们苦笑着说：“又把万卷藏书丢了，这是第二次；第一次是杭州‘风雨茅庐’的三万卷书！”

几经周折，郁达夫等人最后在苏门答腊岛中西部的巴耶公务（Payakumbu）镇落脚，开始了他的生命旅途中最后三年的流亡生活。他开始蓄须，学习印尼语，准备长期隐蔽。1942年3月初，郁达夫与王纪元在当地开设了一个小杂货店，以作掩护，郁达夫化名赵德清，任店主。

5月的一天，郁达夫到苏门达腊西部高原小市镇巴雅，同战时工作团的几个负责人会面，讨论如何在这个没有日本驻军的巴雅隐蔽下来，各找职业作掩护。此后，郁达夫化名赵廉，租了一幢荷兰人住过的别墅住下来，很像是个富商。他在这里开办赵豫记酒厂，很快出了“双清”、“初恋”两种酒。他和张楚琨、胡愈之等人以此作掩护，潜伏下来暗暗做抗日工作。酒厂由郁达夫出面做老板，张楚琨任经理，胡愈之任会计。一段时间后，酒厂销路猛增，生意兴隆。酒厂于是每月提取一部分盈利给逃难的文化人分用，帮助他们解决生活困难。

一次，郁达夫去访问镇上的一位华侨领袖蔡承达，正好同时也有一个日本宪兵来和蔡承达交涉些事情，结果双方由于语言不通，沟通非常困难。蔡承达知道郁达夫会讲日语，就请他临时翻译。从此驻在当地的日本宪兵就知道巴耶公务有一个名叫赵廉的华侨，精通日语，不久后郁达夫就被胁迫充任日本宪兵部的翻译。为保持头脑清醒和见机行事，郁达夫在这期间毅然戒酒。

郁达夫在充任日本宪兵部的翻译期间始终保持着贯穿他一生的爱国主义和民族气节，在翻译时暗中做了许多帮助印尼人民和华侨的事情。比如：当日本宪兵审问印尼人时，郁达夫把印尼人的供词翻译时故意减轻罪证，因此开脱了不少印尼人；有时宪兵部接到暗探报告，有关于华侨的，郁达夫探悉后就暗中通知当事人，设法逃脱。因此在郁达夫当翻译的7个月中，当地宪兵部没有杀害过一个中国人，即使被拘禁的人，不久也会经郁达夫的巧妙周旋和暗中营救而获释。

为了更好地掩护自己的真实身份，在友人介绍下，郁达夫与一位原籍广东台山的华侨姑娘何丽有结婚了。郁达夫虽重新成了家，可是他内心深处仍旧牢记着国耻家恨。在此期间，他卖给日本人的酒都是专门特制的高度酒精酒，他说：“让这浓酒精慢慢毒死这些强盗。”为了摆脱给日本宪兵队当翻译的差事，郁达夫也想了许多办法，后来他想尽办法弄坏自己的身体，证明得了肺病才得以成功。

因为有郁达夫与日本宪兵队周旋，并不断地送酒、送钱，日本宪兵队很少来酒厂找麻烦，巴爷公务镇因而成为许多文化界人士和抗日人士的聚集地和避难地，酒厂也成了抗日人士活动的中心。为了维持众多人的生活，后来，郁达夫等人又想办法开了肥皂厂和造纸厂，还是由郁达夫当名义上的老板，但因销售不景气，不久关闭。

1945年8月15日，日本帝国主义宣布无条件投降。郁达夫终于度过了漫漫长夜，看到了胜利的曙光。然而正当郁达夫为抗战胜利兴奋不已的时候，日本宪兵却向他伸出了罪恶之手。

1945年8月29日晚8时左右，郁达夫吃完晚饭后，正在家中和三位华侨闲谈，忽然来了一个讲印尼语的当地青年，说有事请郁达夫出来商谈一下。郁达夫随这个青年出去了几分钟，又回来对客人们说：“我出去一下就回来，你们请坐一下。”说完就出去了，当时他身上还穿着睡衣和木屐。但此后郁达夫却再也没有回来，从此神秘地“失踪”了。

后来，朋友们从棉兰的联军总部获悉，郁达夫已于1945年9月17日被日本宪兵秘密杀害于武古丁宜的丹戎草岱荒野中，也有人说是在武吉丁尼秘密隧道中被推下后面的万丈悬崖而亡。殉难时仅50岁。