低买高卖是任何交易都追求的守则，赫蒂·格林做到了。她保守地进行长期投资，从不让自己的投资回报率偏离6%太远，她说，“我看到好东西没人想要而变得便宜，就会大量买进，将它们藏起来;时机来临，他们就会追着我，高价购买”。

　　金钱放在银行最为保险，如果赫蒂·格林这样做了，那美国财富史上就会少了一位巾帼。在19世纪的美国，投资渠道远没有今天的投资市场这样丰富。赫蒂·格林最乐于投资的领域是铁路和房地产——19世纪最受欢迎的两个金融投资方向。赫蒂·格林保守地进行长期投资，从不让自己的投资回报率偏离6%太远。在这方面，赫蒂·格林代表了她那个时代典型的女性投资人——房地产抵押是她们钟爱的投资项目，采用的形式是贷款建筑联合会和保险公司。

　　赫蒂·格林最早的投资之一，就是休斯敦和得克萨斯中心干线之间92公里长的铁路支线，它占有27.7万英亩土地，价格为137.5万美元。在这次投资争夺战中，赫蒂·格林和科利斯·P·亨廷顿发生了一场“血战”，他们之间的长期诉讼使双方都损失惨重，然而赫蒂用最后的决战平息了“肉骨头”之争。1899年，她得知亨廷顿正从某银行大笔举债，而且拖欠了一些债款。格林就开始往那家银行大笔存款，与此同时，亨廷顿继续从那里贷款。有一天，她到银行，要求马上提走自己所存的160万美元。银行连忙派人到亨廷顿的办公室，要求收回刚给他的贷款，亨廷顿被搞得几乎破产。

　　赫蒂·格林的地产投资组合包括几百处土地，分布在辛辛那提、丹佛、圣路易斯，尤其是芝加哥。从1885年到1900年，格林占有了芝加哥超过1700万美元的房地产，包括办公楼、商店、工厂以及未开发的土地。在芝加哥世界博览会之后，她购买了很多因房地产价值缩水而低价出售的不动产。这座城市发展非常快，聪明的投资者根本不必销售或改进他们持有的资产。1830年时，一个人用20美元就可以在芝加哥市中心买到1/4英亩的土地。而到了1894年，这样一块土地价值125万美元。

　　19世纪中期纽约股市开始流行“活期拆借贷款”(call loan)——与股票抵押相对应的贷款。活期拆借贷款增加了股市的波动，而市场其实已经受制于操纵和垄断。赫蒂·格林就曾用这种办法，使著名的股票交易人爱迪生·坎马克陷入困境。坎马克得到内部消息，了解到路易斯维尔和纳什维尔铁路公司的股票将削减分红;由于预料这只股票价格会下降，他开始卖空。果不其然，分红降低，股价下跌，但是坎马克发现，他已无处去购买卖空出去的股票。这些股票全在赫蒂·格林手中。他对一位财经记者说：“我当时就像在一个屠宰场里，浑身上下都在喷血。”为了拿到赫蒂·格林的股票，坎马克亲手送给她一张支票，使她一次就赚了40万美元。

　　赫蒂·格林利用股市恐慌大发横财。她不但不卖出股票，而且她不是为了赚小钱而买股票，所以，她通常将现金攥在手中，在恐慌时四处买股票。在1890年的恐慌中，她等待股市到达最低点后，开始大笔投资铁路股票。她后来解释说：“我看到好东西没人想要而变得便宜，就会大量买进，将它们藏起来。时机来临，他们就会追着我，高价购买我持有的股票。”在1907年的恐慌中，她说：“华尔街那些实力雄厚的人都来找我，想卖掉各种各样的东西，从豪宅到汽车。”

　　1905年，赫蒂·格林以4%的利息借给纽约市450万美元，比当时的银行利率低了1个百分点。当时纽约市一位审计官说：“她拥有我所见识过的最好的金融头脑。”据保守估计，赫蒂·格林在1900年的收入是700万美元，而当时美国人的人均年收入是490美元。